Abstract FR:

L'interet toujours croissant porte aux acides -aminophosphoniques et phosphiniques (antibiotiques, inhibiteurs d'enzymes, herbicides, fongicides, neurotransmetteurs) incite sans cesse a de nouvelles demarches synthetiques. Nous avons etudie et developpe la preparation des acides -aminophosphoniques et phosphiniques ainsi que de leurs analgues -deuteries a partir des esters de l'acide chloromethylphosphonique: (ro)#2p(o)ch#2cl. Deux aspects, electrophile et nucleophile, de la reactivite de ces precurseurs phosphoniques ont ete abordes. Nous developperons ces deux aspects en mettant a profit la presence de l'atome de chlore. Dans un premier temps, il sera substitue par un nucleophile, l'azoture de sodium ; dans un second temps, il sera echange par un alkyllithien et le carbanion engendre substitue par un electrophile, l'azoture de trisyle. Nous montrerons egalement le role de l'environnement du phosphore sur l'orientation des reactions d'amenagement fonctionnel (substitution, reduction, transesterification). Parallelement a la mise au point de ces protocoles operatoires, nous preparerons les analogues -deuteries, introduisant un ou deux atomes de deuterium avec un taux d'incorporation superieur a 95%