Abstract FR:

Dans certaines conditions la phenyl-n-tosyl-aziridine et son homologue superieur, la 2-phenyl-n-tosyl-azetidine se comportent comme des precurseurs de dipoles 1,3 et 1,4 respectivement. Ces dipoles non classiques reagissent avec des doubles liaisons activees (allylsilanes, dihydropyrane, enamines cycliques) ou non activees (cycloacenes, methylencycloalcanes, etc. ) pour donner generalement des produits de cycloaddition 3 + 2 et 4 + 2 dipolaire. Cette reactivite represente une nouvelle voie rapide et efficace pour la synthese des pyrrolidines et piperidines polysubstituees. Si globalement, la reactivite de la phenyl-n-tosyl-aziridine et de la 2-phenyl-n-tosyl-azetidine sont apparentes, des differences sensibles peuvent etre remarquees dans certains cas. Ces differences semblent etre dues au comportement specifique des especes 1,5 et 1,6 dipolaires formees au cours de la reaction. Des aspects mecanistiques relativement complexes ont ete elucides.