Abstract FR:

Ce mémoire traite de la synthèse et de la réactivité de 3-halogènopropèn-1-ylboronate 1 vis à vis de nucléophiles. Dans la première partie, nous décrivons différentes voies d'accès à cette famille de composés : l'hydroboration du chlorure et du bromure de propargyle, la réaction d'homologation à l'aide du lithien d'un dihalogénométhane, suivie de la migration de l'atome d'halogène, la bromation radicalaire de vinylboronates et enfin la bromoboration d'alcynes. Dans la seconde partie, nous avons étudié la réactivité des composés 1 vis à vis de divers nucléophiles. Leur nature détermine la régiosélectivité des additions. La substitution est pilotée par le bore dans le cas d'organomagnésiens et d'amidures de lithium. Elle conduit alors à des allylboronates, présentant une double liaison de stéréochimie E. Dans le cas des autres nucléophiles, amines, phosphines ou thiophénates, on obtient des boronates vinyliques issus de l'addition du nucléophile sur le carbone portant, initialement, le groupe partant.