thesis

Synthese asymetrique d'alpha-aminoacides et de derives

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Jan. 1, 1995

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Le travail decrit dans ce memoire traite de la synthese asymetrique d'alpha-aminoacides. Nous avons etudie trois types de reactions qui ont ete appliquees a un derive chiral de la glycine. Nous avons ainsi pu preparer trois alpha-aminoacides ainsi que deux aminopropanediols stereochimiquement purs. L'alkylation avec l'iodure de methyle a permis de confirmer un modele d'enolate dimerique suppose intervenir lors de cette reaction. Cette reaction a egalement permis la preparation de la l-dopa. L'aldolisation du derive chiral de la glycine dans les conditions reactionnelles utilisees a permis l'obtention selective de beta-hydroxy-alpha-aminoacides de configuration d-erythro. Cette methode a ete appliquee a la preparation du (1r,2s)-chloramphenicol base, de la d-erythro-sphingosine ainsi qu'a celle de la d-allo-threonine. La reaction d'addition 1,4 a permis la preparation de l'acide l-glutamique