thesis

Utilisation du larixol comme plate-forme terpénique et en synthèse : naphtoquinones, analogues de l'aframodial et d'un métabolite de Trimusculus reticulus

Defense date:

Jan. 1, 2004

Edit

Disciplines:

Authors:

Directors:

Abstract EN:

Pas de résumé disponible.

Abstract FR:

Notre travail vise à la valorisation d'une matière première facilement disponible au laboratoire : le larixol. Diterpène de la famille des labdanes, le larixol est aisément isolé de l'oléorésine de mélèze (Larix decidua). Etant données sa structure et sa disponiblité, ce ladane est apparu comm un candidat diterpénique approprié pour l'introduction de pharmacophores. Ainsi,nous avons pu introduire des systèmes 1. 4-éne dial et naphthoquinone après transformation de la chaîne latérale. Parallèlement, nous avons abordé la synthèse d'un métabolite bioactif, isolé d'un organisme marin Trimusculus reticulus. Les diverses transformations nécessaires (transposition allylique, isomération de la double liaison exocyclique, hydroxylation allylique stéréoselective) ont pu être réalisées conduisant en particulier à la préparation d'analogues du produit naturel.