Abstract FR:

Au cours de ce travail, nous avons montre que l'anion du pyrrole reagit dans les conditions des reactions electroinduites sur des chlorures d'aryles. Il reagit par les carbones en donnant des arylpyroles avec de bons rendements. L'arylation de l'anion du pyrrole a lieu principalement sur la position 2 qui est quatre fois plus reactive que la position 3. La reaction a ete generalisee a d'autres anions heterocycliques azotes tel les anions derives de l'indole et des imidazoles. Ces anions reagissent egalement par les carbones. Les rendements en aryl-(indoles et imidazoles) sont cependant moins bons. Quelque soit le nucleophile utilise, aucune arylation sur l'azote de l'heterocycle n'a ete observee. L'etude du mecanisme de la reaction montre que l'etape determinante est l'addition du radical aryle sur l'anion heterocyclique azote. La constante de vitesse de cette reaction a ete precisee dans tous les cas etudies. Les proprietes electrochimiques des principaux arylpyrroles obtenus ont ete examinees