Abstract FR:

Dans le cadre des recherches sur les methodes de glycosylation qui se sont developpees recemment, en raison de l'interet biologique des sucres, nous avons propose une nouvelle approche: l'activation du carbone anomere par oxydation anodique d'arylthioglycosides. Cette methode presente l'avantage d'etre douce, selective et permet d'eviter l'utilisation de reactifs de couplage toxiques. La modification de l'aglycone par introduction de groupements electrodonneurs sur le cycle aromatique d'une part, et par changement de l'hereroatome d'autre part, nous a permis d'atteindre une gamme assez large de potentiels d'oxydations. Une etude effectuee sur les groupements protecteurs de l'arylthioglycoside indique que la position 2 doit etre substituee par un groupement non participant. L'influence de la reactivite de l'alcool lors du couplage electrochimique a aussi ete etudiee. L'oxydation electrochimique peut etre utilisee comme alternative aux methodes chimiques classiques pour certaines glycosylations