Abstract FR:

Ce travail est centre sur la protonation enantioselective d'un acide aryl propionique, le ketoprofene. L'originalite de notre approche reside dans l'utilisation de supports insolubles chiraux de type acrylamide dont la chiralite est portee par la maille meme du polymere. Dans ce cas, le ketoprofene lie au support par un bras achiral se trouve entoure de pendants chiraux qui exercent une induction asymetrique supramoleculaire. Ainsi, en utilisant le pendant chiral (r)-methyl benzylamine, nous avons obtenu dans des conditions de controle thermodynamique, le ketoprofene de configuration s avec 60% d'ee. En revanche, les essais de deracemisation du ketoprofene supporte soit en utilisant des bases chirales et des donneurs chiraux de proton soit par double induction, base chirale-pendant chiral, n'ont pas permis d'ameliorer les exces enantiomeriques