Synthese et analyse conformationnelle d'oligopeptides aromatiques par resonance magnetique nucleaire (rmn) et par simulation moleculaire (sm)
Institution:
Paris 7Disciplines:
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L'objectif de ce travail est la synthese d'oligopeptides artificiels a degres de liberte reduits afin de pouvoir en predire la conformation dans le but d'acceder a des analogues d'enzymes. La premiere partie de ce travail a donc consiste en la synthese de deux familles d'oligopeptides metahydroxybenzamido, et metamethoxybenzamido-, par la methode classique pas a pas. Le dimere d'acide 3-(3-amino-5-hydroxybenzamido)-5-hydroxybenzoique a fait l'objet d'une analyse complete par modelisation moleculaire, et resonance magnetique nucleaire mono et bidimensionnelle. La modelisation moleculaire a permis de reproduire fidelement les temps de relaxation et les parametres geometriques deduits des observations rmn, et a montre que le dimere existe sous la forme de deux conformeres privilegies en solution en quantites approximativement egales. A partir de ces donnees, on a pu montrer que, pour une chaine constituee de ce monomere (acide 3-amino-5-hydroxybenzoique), differentes conformations etaient possibles, helicoidale, globulaire, ou fibreuses