Abstract FR:

La reaction de phosphonodithioesters (phosphonodithioformiates et phosphonodithioacetates) avec des amines simples, optiquement actives et/ou fonctionnalisees est etudiee. De nouveaux composes d'interet synthetique et biologique potentiel sont synthetises par l'intermediaire de cette reaction de thioacylation: thiocarbamoylphosphonates fonctionnalises (dont un analogue de la phosphonomethoxyethyladenine ou pmea), heterocycles phosphonyles et thiocarbamoylmethylphosphonates (notamment derives d'amino-acides). L'utilisation des thiocarbamoylmethylphosphonates (beta-phosphonothioamides) comme reactifs de wittig-horner-wadsworth-emmons, en milieu organique ou aqueux, est une methode de preparation commode et generale des thioamides alpha-insatures fonctionnalises et/ou optiquement actifs. La desulfuration des thiocarbamoyl- et thiocarbamoylmethyl-phosphonates par le borure de nickel est une nouvelle voie d'acces aux aminomethyl- et aminoethyl-phosphonates, en particulier, aux n-phosphonomethyl- et n-phosphonoethyl-aminoacides, analogues ou homologues de la n-phosphonomethylglycine ou glyphosate