Abstract FR:

Les chondroitines sulfates (cs) sont des polysaccharides de la famille des glycosaminoglycanes. Ces molecules sont constituees de motifs repetitifs alternes d'acide d-glucuronique et de n-acetyl-d-galactosamine. Les cs presentent diverses activites biologiques et participent entre autre a certains phenomenes de reconnaissances cellulaires avec notamment une tres grande affinite vis a vis des proteines extracellulaires des lymphocytes nk. Dans le but d'etudier ces proprietes, nous avons envisage la synthese de fragments de chondroitines sulfate de taille et de degre de sulfatation varies. A partir de chlorhydrate de d-glucosamine commercial, peu couteux, nous avons tout d'abord mis au point une synthese efficiente d'unites monosaccharidiques de type d-galactosamine par epimerisation de la position 4. Les derives osidiques obtenus ont ete testes lors de reactions de couplages avec des unites d'acide d-glucuronique. Nous avons determine des conditions operatoires efficaces pour la construction des precurseurs oligosaccharidiques en utilisant notamment des groupements participant en 2 tel le groupement trichloroacetamido et des systemes d'activation tels que les trichloroacetimidates et les thioglycosides. Une voie de synthese generale a ainsi ete degagee et nous a permis de synthetiser avec un bon rendement general des fragments trisaccharidiques et pentasaccharidiques de chondroitines 4- et 6- sulfate.