Abstract FR:

Ce travail decrit une nouvelle voie d'acces a des systemes bicyclo (2. 1. 0) pentaniques condenses au depart de cyclobutenes elecrtrophiles, qui sont ici obtenus avec de tres bons rendements en faisant reagir des ethers d'enols silyles avec le propiolate d'ethyle en presence de zrcl#4 comme acide de lewis. Ces esters cyclobuteniques reagissent avec divers diazoalcanes (diazo-2 propane, diazomethane et diazoethane) pour conduire par cycloaddition 1,3-dipolaire aux delta-1 pyrazolines correspondantes. Celles-ci sont photolysees dans l'acetone en presence d'acetophenone comme sensibilisateur pour donner de maniere univoque des derives bicyclo (2. 1. 0) pentaniques condenses. Ces derives tricycliques conduisent par traitement acide de maniere stereospecifique et quantitative a des systemes bicyclo (3. 3. 0) octaniques fonctionnalises. Cette nouvelle suite de reactions nous a permis d'effectuer la synthese totale de 2 triquinanes naturels: le silphinene et le pentalenene. Finalement, l'acces aise a ces cyclobutenes electrophiles nous a permis d'envisager la synthese du squelette d'une nouvelle famille de produits naturels diterpeniques: les spatanes. Nous avons obtenu des intermediaires proches des produits cibles, laissant entrevoir plusieurs possibilites pour mener a terme cette synthese