1. Catalyse asymétrique dans les liquides ioniques : applications à la réduction par transfert d'hydrogène et à l'époxydation ; 2. Réactions de substitutions électrophyles aromatiques avec des chloroformiates
Institution:
Rennes 1Disciplines:
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Abstract FR:
La première partie de ce travail étudie deux types de catalyses asymétriques dans des liquides ioniques. Nous avons montré qu'un catalyseur[Ru(p-cymène)(prolinanilide)], employé pour la réduction par transfert d'hydrogène de l'acétophénone, donne des cinétiques accélérées lorsqu'il est immobilisé dans [bmim][Pf6], et peut être recyclé quatre fois sans perdre trop d'activité ni d'excès énantiomérique. Des réactions d'époxydation ont été catalysées par un catalyseur de Jacobsen greffé sur support liquide ionique. La seconde partie est consacrée aux réactions de substitutions électrophiles aromatiques avec des chloroformiates d'alkyles ou d'aryles, catalysées préférentiellement par des oxydes métalliques. Après étude d'un grand nombre de paramètres, les chloroformiates d'alkyles nous ont permis de réaliser des alkylations électrophiles aromatiques avec des rendements pouvant dépasser ceux obtenus avec les halogénures. L'emploi des chloroformiates d'aryles est lui très limite