Abstract FR:

Le reactif de tebbe transforme de maniere quasi-generale un compose carbonyle en derive methylenique correspondant. Dans le cas particulier d'une fonction ester ou lactone, un acces aise a des ethers d'enols est possible. Ces composes developpent une chimie d'affinite avec les reactifs electrophiles, mise a profit pour la synthese de composes d'interet biologique: - le kdo, monosaccharide present dans des antigenes de surface bacteriens, est glycosyle atypiquement selon un nouveau concept nomme cetoglycosylation; - une nouvelle approche de la synthese totale de l'ambruticine, antibiotique au spectre assez large in vitro necessite d'envisager un synthon accessible grace au reactif de tebbe