thesis

Recherche de nouveaux antiviraux phosphoniques : utilisation du fluorure de potassium sur alumine pour la fonctionnalisation de methylenes actives et preparation d'analogues de nucleotides

Defense date:

Jan. 1, 1992

Edit

Institution:

Caen

Disciplines:

Directors:

Abstract EN:

Pas de résumé disponible.

Abstract FR:

En vue de preparer de nouveaux antiviraux phosphoniques, le methylenediphosphonate de tetraethyle a ete fonctionnalise en utilisant une base solide: le fluorure de potassium sur alumine. Des methodes de synthese de dithioacetals phosphoniques, de dithioacetals de cetenes phosphoniques, de cyclopropanediyldiphosphonates fonctionnalises et de diazophosphonates ont ete ainsi mises au point. Les dithioacetals de cetenes diphosphoniques ont ete transformes en acetals de cetenes phosphoniques, en n,n-acetals de cetenes phosphoniques et en gemdialkyl-ethenediyldiphosphonates. Une nouvelle methode de synthese d'alpha-cetodithioesters a ete mise au point, a partir de methylcetones et par l'intermediaire de sels de pyridiniums. La condensation du benzaldehyde sur le methylenediphosphonate en presence de catalyseurs solides a ete etudiee, et seule la reaction de wittig-horner a ete observee. Un analogue soufre nouveau de la 9-(2-(phosphonomethoxy) ethyl) adenine a ete prepare