Abstract FR:

Deux nouveaux sels d'oxaziridinium isoquinoleiques diversement substitues ont ete prepares dans un premier temps et leurs reactivites ont ete comparees a celle de l'analogue non substitue. Ce dernier a une reactivite principalement electrophile mais aussi acide (en de l'azote) qui se manifeste vis-a-vis des nucleophiles basiques ou dans des milieux basiques. Ces deux nouveaux oxaziridiniums resultent de deux approches mis en uvre pour maitriser la double reactivite et atteindre un maximum de reactivite electrophile (transfert d'oxygene). Les deux nouveaux modeles sont des agents de transfert d'oxygene largement plus efficaces que le modele de reference non substitue et notamment en tant qu'agents d'epoxydation aussi bien dans des reactions stoechiometriques que catalytiques. Un troisieme sel d'oxaziridinium comportant les caracteristiques structurales et cumulant les avantages inherents a chacun des deux precedents a ensuite ete synthetise. C'est notamment un agent d'epoxydation tres performant. Il epoxyde rapidement les olefines non activees, aussi bien stoechiometriquement que catalytiquement, dans des conditions tres douces. Il peut egalement epoxyder efficacement des double liaisons carbone-carbone desactivees comme celles des derives carbonyliques ,-insatures. Ceci constitue une reactivite nouvelle de la fonction oxaziridinium que nous mettons en evidence.