Abstract FR:

Les acides (-aminoalkyl) phosphoniques ou leurs esters, analogues phosphores des acides amines, participent a l'elaboration de structures complexes telles que les phosphonolipides et jouent un role biologique important en tant qu'inhibiteurs d'enzymes, en medecine (antibiotiques, anticancereux, anticalciques, etc) et en agrochimie (fongicides, pesticides et herbicides). L'introduction de substituants a longue chaine hydrophobe permet d'elargir leur domaine d'applications en leur conferant d'une part des proprietes tensioactives et chelatantes et d'autre part en ameliorant leur penetration au niveau des membranes cellulaires en les rendant amphiphiles. Le premier chapitre est une mise au point bibliographique concernant les differentes methodologies de synthese d'acides phosphoniques -amines et leurs diverses proprietes. Le chapitre ii decrit la synthese de ces acides suivant la reaction de pudovik par l'addition d'une quantite stoechiometrique d'un spirophosphorane a liaison p-h labile sur des imines a longue chaine. La reaction est instantanee a temperature ambiante et conduit de maniere stereoselective (exces diastereomerique de 80%) et quantitative aux (-aminoalkyl) spirophosphoranes a liaison p-c. L'hydrolyse one-pot et selective de ces adduits permet d'obtenir, selon les conditions operatoires, des acides (-aminoalkyl)-phosphonocarboxyliques ou phosphoniques de type mono ou bicatenaire. L'extension de cette methodologie aux diimines est realisee dans le chapitre iii. Une serie de nouveaux acides (-aminoalkyl)-phosphonocarboxyliques ou phosphoniques amphiphiles de type bolaforme et gemini possedant des espaceurs varies est ainsi preparee. L'etude de l'agregation moleculaire de ces acides (-aminoalkyl)-phosphonocarboxyliques ou phosphoniques et de leurs sels de sodium dans l'eau, decrite dans le chapitre iv, montre l'aptitude de ces molecules amphiphiles a former des micelles, des vesicules (spontanement ou sous sonication), des phases cristal-liquide lyotropes ou encore des monocouches de langmuir en fonction de la temperature et de la concentration.