thesis

1-oxa-4-azabutadienes et 1-thia-4-azabutadienes precurseurs d'heterocycles soufres et azotes et de ligands tetradentes

Defense date:

Jan. 1, 1996

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Institution:

Nantes

Disciplines:

Abstract EN:

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Abstract FR:

Le travail rapporte est consacre a l'etude d'enchainements 1-oxa-4-azabutadienes et 1-thia-4-azabutadienes ainsi qu'a leur utilisation en synthese heterocyclique. Dans le premier chapitre, la preparation de 2-hydrazonothioacetophenones stables est decrite. Ces composes permettent d'acceder, par des reactions de cycloaddition 4+2, aux 1,4-thiazines dans de bonnes conditions. Le second chapitre est consacre a la reaction de sulfuration de benzile monohydrazones, qui conduit aux 3,6-dihydro-2h-1,3,4-thiadiazines, heterocycles possedant de nombreuses applications dans le domaine pharmacologique. Les reactions sont etudiees du point de vue chimique et stereochimique. Dans le troisieme chapitre, les reactions de sulfuration de benzile monoarylimines permettent de preparer des benzo-1,4-thiazines, des benzothiazoles et des indoles. Dans le dernier chapitre, la preparation de 2-hydrazonophenylthioacetamides est appliquee a l'obtention de ligands tetradentes n#2s#2 et d'un chelate nin#2s#2