Analyse d'extraits naturels utilisés en parfumerie par GC/olfactométrie : application à des extraits de Brassicales et d'Astérales
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Natural matrices are an inexhaustible source of new odorant molecules. Classical analytical studies elucidate their chemical composition, but do not reveal the odour impact compounds. GC-Olfactometry uses the human nose as a detector parallel to a physical detection system and hence permits to target the most odorant compounds. An Asterale (essential oil of Tagetes minuta L. ) and three Brassicales extracts (Indian cress absolute and volatile extracts of cabbage) were studied by GC6MS, GC/FPD, GC x GC-MS, and GC-O (AEDA and VIDEO-Sniff). Brassicales are known for the presence of nitrogenand sulphur containing compounds, and our studies confirmed the odour impact of the latter in the extracts. Furthermore, two new families of odorant molecules were discovered : thiocarbamates and thiocarbonates. These molecules as well as their synthetised homologues showed interesting and various olfactive notes. The study of T. Minuta L. Essential oil allowed us to determine the molecules responsible for the oil’s odour and accentuated the impact of minor esters (fruity notes). As numerous essential oils, tagetes oil is known to degrade in the course of time. We studied this degradation-polymerisation by NMR and gel permeation chromatography (GPC). A mass range for the macromolecules that are formed during the polymerisation process was found, and information on the molecules affected was obtained.
Abstract FR:
Les matrices naturelles sont une source inépuisable de nouvelles molécules d’intérêt organoleptique. Les études classiques permettent d’en connaître la composition chimique, mais ne donnent aucune information sur les composés à impact. Le couplage GC/Olfactométrie qui utilise le nez humain en tant que détecteur parallèlement à un détecteur physique, permet de cibler les recherches sur les composés les plus odorants. Des extraits de Brassicales (absolue de cresson d’Inde et extraits volatils de choux sauvages) et d’une Astérale (huile essentielle de Tagetes minuta L. ), connus pour leur richesse en composés azotés et soufrés, ont été étudiés par GC/MS, GC-FID, GC/FPD, GC x GC/MS ainsi que par GC/O (AEDA et VIDEO-Sniff). Nous avons confirmé l’importance des composés soufrés dans les odeurs des Brassicales et deux nouvelles familles de molécules à potentiel organoleptique ont été mises en évidence, les thiocarbamates et les thiocarconates. Ces molécules et leurs homologues synthétisés ont montré des odeurs intéressantes et variées. Notre étude de l’huile essentielle de T. Minuta a permis de mettre en évidence les composés responsables de l’odeur de cette HE et de déterminer l’influence importante des notes fruitées des esters minoritaires. Mais, comme de nombreuses huiles essentielles, elle se dégrade au cours du temps. Nous avons étudié cette dégradation –polymérisation par RMN et par chromatographie d’exclusion stérique (CES) pour finalement connaître une gamme de masse moléculaires des macromolécules formées ainsi que d’obtenir des informations sur les molécules impliquées dans ce processus.