Abstract FR:

Les beta-aminoalcools de la serie des phenethylamines sont des composes alpha-stimulants presentant un interet dans le traitement de l'incontinence urinaire. Nous avons etudie differentes voies d'acces a ce type de composes sous formes optiquement actives. Dans un premier temps, les composes racemiques ont ete synthetises et nous avons mis au point les methodes analytiques permettant la determination des exces enantiomeriques des composes optiquement actifs correspondants. Nous avons etudies differentes possibilites de reduction asymetrique de cetones prochirales. Les reductions de bromocetones par du borane-thf en presence d'auxiliaires chiraux ont permis d'obtenir les bromoalcools avec de tres bons exces enantiomeriques. La substitution du brome, avec ou sans passage par un epoxyde chiral, par de l'azide de lithium conduit, apres reduction, aux amines primaires correspondantes. D'autre part, l'etude des dedoublements cinetiques par hydrolyse enzymatique d'esters racemiques derives d'alcools benzyliques nous a permis d'obtenir des resultats tres interessants. Ainsi, nous avons effectue le dedoublement du 2-amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethanol racemique avec un rendement de l'ordre de 90% pour chaque enantiomere et des exces enantiomeriques superieurs a 97%. Enfin, nous avons realise l'inversion de configuration du centre asymetrique de l'enantiomere non desire par reaction de mitsunobu, ceci permet de rendre le dedoublement cinetique concurrentiel vis-a-vis de la synthese asymetrique