Abstract FR:

Nous présentons dans ce travail la synthèse de monomères aza-β3-aminoacides ainsi que de leurs dérivés réduits et Nβ-méthylés. Les aza-β3-aminoacides diffèrent des α-aminoacides par la présence d'un atome d'azote supplémentaire chiral à configuration non fixée et portant la chaîne latérale. L'introduction de ces unités monomériques au sein de peptides cibles donne accès à une nouvelle famille de peptides modifiés appelés aza-β3-peptides. La modification, apportée par ces monomères, dans certaines positions de peptides présentant une activité, a permis d'accroître pour quelques exemples d'aza-β3-peptides, leurs activités par rapport aux peptides parents. Deux épitopes ont fait l'objet de cette étude pseudopeptidique associée à une étude structurale RMN, le premier correspond à un fragment de l'histone H4 qui intervient dans la maladie du LED, le second est un fragment de l'hémaglutinine du virus Influenza. Les premiers aza-β3-peptides inhibiteurs potentiels d'intégrines, comportant le motif RGD modifié, sont également exposés avec la synthèse d'analogues linéaires et cycliques.