Abstract FR:

La Funiculosine et le Cladobotryal sont deux molécules possédant une activité fongicide intéressante. C’est pourquoi, il nous a semblé intéressant de préparer et de tester des analogues de ces deux composés dans le but d’évaluer leurs activités biologiques. Dans un premier temps, nous avons préparé les synthons de départs: des 4-alkoxy-1-alkyl-2-pyridones halogénées en position 3 et/ou 5. Ces derniers ont tout d’abord été engagés dans des couplages palladocatalysés régiosélectifs ou chimiosélectifs pour conduire aux analogues de la Funiculosine, des pyridones disubstituées en position 3 et 5 par deux groupements aryles différents. Diverses alcynylpyridones ont également été synthétisées pour atteindre, d’une part, une série de furo[3,2-c]pyridin-4-ones et de furo[3,2-c]pyridin-6-ones disubstituées en position 2 et 7 via une nouvelle réaction de déprotection radicalaire/cyclisation, et, d’autre part des furo[2,3-b]pyridin-4-ones trisubstituées en position 2, 3 et 5, analogues du Cladobotryal, via une réaction d’iodocyclisation