Activation d'une réaction entre un acide et une amine par reconnaissance moléculaire. Synthèse d'un récepteur d'amine
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Notre objectif a été de définir un récepteur hétérocyclique susceptible de faciliter, de manière générale, la réaction entre un acide carboxylique et une amine afin de conduire à un amide. La première partie de ce travail a consisté en l'examen de diverses stratégies d'approche de la partie tricyclique du récepteur. Nous nous sommes notamment intéressés à des dérivés de la tétrahydroisoquinoléine. A cette occasion, nous avons été amenés à apporter une contribution intéressante à la chimie de ce type de dérivés. Dans une seconde partie, nous nous sommes attachés à synthétiser la partie simplifiée du récepteur, correspondant selon nos hypothèses, aux sites de fixation de la fonction amine. En effet, ce récepteur semble capable d'interagir avec diverses amines comme l'ont montré d'une part, les valeurs des constantes d'association déterminées par RMN et d'autre part, l'étude des interactions dipolaires intermoléculaires par NOESY