Abstract FR:

La mise au point de la preparation de la nopinone, par ozonolyse du beta-pinene, a ete realisee et plusieurs derives de la nopinone (alkyl-3, dialkyl-3,3, arylmethylene-3, alkyl et arylaminomethylene-3, alkyl et aryldithiomethylene-3) et de la bornanone-2 (alkyl-3, dialkyl-3,3, arylmethylene-3) ont ete synthetises et leurs structures etudiees par ir, rmn du proton et du carbone treize, uv, dipolmetrie, dichroisme circulaire (dc) et rayons x. La regle des octants est applicable dans le cas des composes simples de la nopinone et de la bornanone-2. Dans les enones cisoides planes et non planes l'importance des effets electroniques et geometriques a ete mise en evidence et une nouvelle interpretation de dc de la transition r de ces enones a ete proposee en tenant compte de ces effets. Des preuves absolues ont ete apportees. La relation entre le signe du dc de la transition k des systemes alpha-beta ethyleniques des derives de la nopinone et de la bornanone-2 et de la chiralite du chromophore a ete discutee. L'etude du dc du chromophore styrene de quelques arylmethylene-3 isoborneols a ete abordee