thesis

Electrosynthese en continu d'especes azo alpha-carbonylees. Etude de leur comportement chimique et condensations in situ avec des dienes

Defense date:

Jan. 1, 1996

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Institution:

Rennes 1

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Les composes azo alpha-carbonyles sont connus comme des agents dienophiles puissants lors des reactions de diels-alder. La premiere partie decrit le comportement chimique d'especes azo-carbonylees cycliques et lineaires, electrogenerees en milieux methanol et acetonitrile acidifies. Les seconde et troisieme parties presentent l'oxydation en cellule a circulation en continu sur anode poreuse en feutre de graphite des precurseurs hydrazo, respectivement en milieux methanol et acetonitrile. La condensation sur des dienes des produits electrogeneres permet d'obtenir des cycloadduits. La derniere partie montre un exemple particulier d'addition qui concerne le piegeage, par des triazolines diones electrosynthetisees, d'especes cyclopentadienes liberees par decomposition d'ions ferriciniums sous oxygene. L'influence des conditions operatoires d'une part et des differents substituants portes par le ferrocene, d'autre part, a ete etudiee