Abstract FR:

Une nouvelle voie de synthese conduisant a des polyazamacrocycles de tailles differentes: tri-, tetra-, hexa- et octaazamacrocycles, a ete elaboree en utilisant les triflamides comme intermediaires. La n-substitution des polyamines (tetramines ou triamines) lineaires par le groupe (trifluoromethyl) sulfonyle est realisee dans le dichloromethane, en presence de triethylamine et de l'anhydride de l'acide (trifluoromethyl) sulfonique, a basse temperature. Les polyamines lineaires n-triflees sont ensuite cyclisees dans le dimethylformamide, en presence de carbonate de potassium, avec un dihalogenoalcane, a environ 100c. D'une part, les tetramines et les triamines cycliques n-triflees sont obtenues par cyclisation 1+1 de tetramines ou triamines lineaires n-triflees, avec un dibromoalcane, en milieu relativement dilue. D'autre part, les octamines et les hexamines cycliques n-triflees sont obtenues par cyclisation 2+2 de tetramines ou triamines lineaires n-triflees, avec un diiodoalcane, en milieu plus concentre. Les polyamines cycliques n-triflees sont enfin deprotegees par le sodium ou le lithium dans l'ammoniac liquide