thesis

Contribution à la connaissance chimique des cires de canne à sucre de Guadeloupe

Defense date:

Jan. 1, 2005

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Institution:

Antilles-Guyane

Disciplines:

Directors:

Abstract EN:

The sugarcane wexes,although in only tiny quantities in the actual plant,are found in greater concentration in the filter press mud during the manufacturing of the sugar. They are the resultsof the defecation and clarification processes of the sugarcane juice ,and they are collected after treatment of the mud by organic solvents. The selective extractions and the chromatography techniques,have been able to insulate many molecules. Either in theirpure state or in mixture of compounds of the same chemical series. Their analysis by physico-chemical techniques(RMN and mass spectrometry )enabled us to identify fatty alcohols,fatty acids,alkils esters,triterpenoids and steroids. Ascore of components with steroid nuclei:cholest-5-en-3-ol,cholesta-3,6-DIONE,cholest-4-en3,6-DIONE,6-hydroxycholest -4en-6-one,cholest-4en-3-one,cholest-3,5-DIEN-7-ONE et -4-methylcholest-7-en-3-ol,have been identified and their analytical characteristics clearly described. In view of the worldwide production of sugarcane,a considerable amount of wax could be obtained and would constitute a generous source of steroids compounds,some of which have already been put to use by the pharmaceutical and cosmetic industry.

Abstract FR:

Les cires de canne à sucre bien que très minoritaires dans la matière (quelques pour cent)se retrouvent sous forme concentrée dans les boues de défécation (écumes) lors du processus de fabrication du sucre. Elles sont récupérées à l'issue des opérations de défécations et de clarification du jus de canne. Le traitement des boues par des solvants organiques conduit à l'obtention d'une matière dite "cire". En associant les techniques d'extraction sélective,de chromatographie répétitive sur colonne et sur couche mince,de nombreuses molécules ont pu être isolés soit à l'état pur,soit en mélange d'espèces d'une même série chimique. Leur analyse au moyen de techniques physico-chimiques tels que la spectrométrie de masse et ,la RMN 1H ET 13C à permis de mettre en évidence la présence de molécules à chaines linéaires tels que alcools gras,des acides gras,des esthers méthiliques,éthiliques,propyliques et butyliques de ceux-ci,ainsi que des molécules polycycliques de type triterpenes et stéroides. Une vingtaine de composés à noyaux stérioidiens de type cholest-5-en-3-OL,cholesta-3,6-dione,cholest-4-en3,6-DIONE,6-hydroxycholest -4-en-3-ONE,cholest-4-en-3-ONE,cholest-3,5-DIEN-7-ONE et 4-methylcholest-7-en-3-OL ont été identifiés et leurs carastéristiques analytiques clairement décrites. Compte tenu de l'importance de la canne à sucre comme production végétale mondiale,les quantités de cires constituent un gisement important pour la récupération et l'utilisation des molécules stéroidiennes,qui pour certaines ont déjà montré leur intérêt dans les domaines de la pharmaçie et de la cosmétologie.