Abstract FR:

Dans la premiere partie nous presentons la synthese de 1-amino-1-(aminomethyl)-cyclopropane et de ()-trans-1,2-diaminocyclobutane a partir d'un substrat commun: le 1-(diphenylmethylene)amino-1-cyclopropanecarbonitrile. Les 1,2-diamines cyclobutaniques sont issues d'un rearrangement d'extension de cycle de cyclopropane en cyclobutane a partir du substrat precedent en presence de bh#3-thf. Les strategies de synthese ont l'avantage de pouvoir acceder rapidement aux diamines et permettent egalement une fonctionnalisation regiospecifique de l'un ou l'autre des deux azotes pour chacune des diamines considerees. La seconde partie du travail est consacree a la cyclopropanation du n,n-dibenzylaminoacetonitrile avec des derives du glycidol. Le 1-dibenzylamino-2-hydroxymethyl-cyclopropanecarbonitrile obtenu apres allkylation avec l'epibromhydrine, permet d'acceder aux ()-z et ()-e 1,2-diamines cyclopropaniques comportant une chaine hydroxymethyle en c-2 du carbocycle. Cette methode de cyclopropanation a ensuite ete adaptee a la synthese asymetrique en utilisant des derives du glycidol non-racemiques afin de controler la configuration du centre c-2. Ces travaux ont demontre que l'induction stereochimique en c-2 est uniquement limitee par l'exces enantiomerique du derive de glycidol non-racemique utilise (meilleur resultat: 97 pour cent d'exces diastereoisomerique). Nous avons egalement realise la synthese de deux molecules de type oxazoline chirale qui pourraient servir de precurseur synthetique pour la preparation de 1,2-diamines. A partir des diamines synthetisees, nous avons prepare des analogues rigides du moclobemide (antidepresseur) et des complexes de platine aux proprietes antitumorales. Les complexes de platine presentent une activite antitumorale de l'ordre du cisplatine. La geometrie trans du 1,2-diaminocyclobutane permet la formation d'un complexe de type bisplatine. Cette synthese constitue l'unique voie d'acces simple et efficace aux complexe bisplatine a partir d'une 1,2-diamine