Abstract FR:

La condensation de diamines chirales possedant un axe de symetrie c#2 avec des aldehydes permet d'acceder a des imidazolidines chirales sans qu'il y ait creation d'un nouveau centre asymetrique au cours de cette etape. Dans un premier temps, l'addition conjuguee d'especes phenylcuivreuses, substituees en ortho par un groupement imidazolidine chiral, sur des enones et des enoates a ete etudiee. Les diastereoselectivites observees ont ete moyennes. L'approche inverse, c'est-a-dire l'addition 1,4-d'organocuprates sur des cinnamates substitues en ortho par un groupement imidazolidine chiral, a permis d'atteindre des stereoselectivites tres elevees (superieures a 90%). Dans certains cas, la presence de trimethylchlorosilane a provoque une inversion du deroulement stereochimique de l'addition conjuguee. L'addition 1,2 d'especes organometalliques sur des monoimidazolidines chirales du phtalaldehyde a egalement ete etudiee. Ces reactions ont permis d'atteindre des stereoselectivites superieures a 90%