Abstract FR:

Ce travail a montré que dans des conditions de Catalyse par Transfert de Phase solide-liquide, sans solvant rajouté, il était possible de réaliser dans de bonnes conditions expérimentales la synthèse de nitriles, par action de KCN (ou de NaCN) sur des halogénures d'aryles ou d'alkyles, par exemple. Le rôle de l'eau a été étudié, ainsi que son remplacement par des additifs divers. Des essais de corrélation entre rendements observés en nitrile et paramètre physicochimique des additifs ont mis en évidence le rôle des paramètres de solubilité de HANSEN. Des études spectroscopiques (RMN du proton à 250 MHz - IR TF a réflexion diffuse) ont permis de mettre en évidence des interactions entre KCN, additif et agent de transfert. Un diagramme réactionnel est proposé et l'utilisation d'un plan d'expérience a permis d'optimiser la synthèse de nonanenitrile à partir de chlorure d'octyle et de KCN. Dans nos conditions opératoires la saponification d'esters mésitoïques, réaction considérée comme très difficile, se fait avec de très bons rendements, ainsi que la préparation d'esters mésitoïques par alkylation d'acide mésitoïque.