Abstract FR:

De nombreuses substances naturelles isolees de microorganismes et de plantes et douees d'activites biologiques variees possedent dans leur structure un motif c-aryl-glycosidique. Lors de ce travail, nous montrons qu'un couplage catalyse par le palladium entre un tri-n-butylstannyl-glucal et un halogenure aromatique permet d'obtenir le c-aryl-glucal correspondant. Sa fonctionnalisation regio- et stereoselective par hydroboration, epoxydation et reduction conduit aux c-beta-arylglucosides avec d'excellents rendements. Une extension au chlorures d'acides et aux halogenures de benzyle, d'allyle et de vinyle est decrite. Cette methodologie a ete appliquee a la synthese de squelette des papulacandines et de la chaetiacandine