Abstract FR:

Les diols 1,2 sont des composes tres recherches en synthese organique. De nombreuses etudes ont ainsi ete developpees. Elles conduisent souvent a des exces diastereoisomeriques moyens. Une nouvelle voie simple et originale consiste a les preparer par reduction d'alpha-acyloxy cetones synthetisees a partir d'alpha-hydroxy acides ou d'alpha-amino acides naturels. Les diverses etudes anterieures ont montre que la preparation d'alpha-acyloxy cetones etait l'etape delicate a realiser. Elle a pu etre effectuee aisement en acylant divers composes organomanganeux par des chlorures d'alpha-acyloxy acides. Les alpha-acyloxy cetones correspondantes ont ainsi ete preparees avec d'excellents rendements dans des conditions relativement douces. Par ailleurs, la purete enantiomerique est excellente. La reduction diastereoselective des alpha-hydroxy et acyloxy cetones par des hydrures metalliques constitue ensuite une voie d'acces directe aux diols 1,2 chiraux et conduit dans de nombreux cas a d'excellentes diastereoselectivites