Abstract FR:

L'acquisition du fer et l'echange de ce metal entre deux siderophores sont des processus biologiques majeurs. Des etudes preliminaires ont montre l'existence de complexes ternaires intermediaires lors de l'echange de ligand. Nous presentons une approche structurale des complexes ternaires par le biais de nouveaux ligands de syntheses. Quatre ligands ont ete prepares, deux comportent des structures mixtes : deux sortes de sous-unites regroupees sur une charpente tripodale. Deux voies de syntheses ont ete envisagees. Dans la premiere, la charpente tripodale etait obtenue par alkylation d'une amine secondaire. La seconde voie selectionnee implique le couplage des sous-unites sur un espaceur tripodal, le tris-(1,2-aminoethylamine) ou tren. Les intermediaires clefs de cette synthese sont des molecule possedant un groupe amine primaire sur l'un des bras de l'espaceur. Les ligands ont ete rendus hydrosolubles par sulfonation controlee du systeme aromatique des sous-unite chelatantes. En absence de cristaux, les etudes des complexes ont ete realisees par spectrometrie de masse electrospray, par spectrophotometrie uv-visible, et par etudes rmn des complexes de gallium iii correspondants. Les etudes physico-chimiques nous ont permis de determiner le comportement de ces modeles de siderophores lors de la complexation du fer (iii) : par les mesures de pka, des courbes de distribution des especes en fonction du ph et des constantes thermodynamiques de complexation. L'activite biologique des ligands a ete evaluee par mesure de leur capacites nutritives sur des cultures cellulaires de plantes. Un de nos complexe c'est avere etre plus efficace que les complexes de l'edta, traditionnellement employes comme source de fer dans les milieux de culture.