Abstract FR:

Ce travail décrit la préparation et la métallation des 2,3- et 3,4-diméthoxypyridines, ainsi que de la 3,4-diméthoxypyridine-N-oxyde. Ces résultats ont été utilisés pour la synthèse de molécules douées d'une activité biologique: à partir des 3,4-diméthoxypyridines, nous avons préparé une nouvelle azaxanthone, ainsi que l'orelline et un composé analogue de cet alcaloïde naturel, par association des réactions de métallation et d'homocouplage. A partir de 2,3-diméthoxypyridine, outre la préparation de la partie pyridinique des Piéricidines, nous décrivons la première synthèse de deux autres molécules naturelles, la (2RS, 4RS)-Atpénine B et la (+/-)-Harzianopyridone. Les différentes fonctions (oxygénées ou carbonées) de ces pyridines pentasubstituées ont été introduites par métallations successives de tous les sommets de la pyridine