Abstract FR:

L'objectif principal de ce travail est la synthese d'excellents donneurs- et la formation de sels par transfert de charge a partir de ces analogues azotes du tetrathiafulvalene. Nous decrivons la synthese de dithiadiazafulvalenes de faible encombrement sterique, ainsi que la formation d'un sel par transfert de charge au sein duquel les dithiadiazafulvalenes, a l'etat dicationique, ne sont pas plans. L'introduction d'un pont benzo entre les deux azotes des cycles thiazoles permet de rigidifier la structure et de contraindre le coeur dithiadiazafulvalene a une pseudo planeite. La fonctionnalisation a ete realisee par lithiation des precurseurs. Les dithiadiazafulvalenes sont ensuite prepares soit par voie chimique, couplage intramoleculaire en presence de triethylphosphite, soit par voie electrochimique, couplage cathodique. Les dithiadiazafulvalenes ont ensuite ete pieges in situ par divers accepteurs. L'etude du sel (dtdaf)#2mo#6o#1#9 montre que les dithiadiazafulvalenes, agences en dimeres centrosymetriques, sont quasi-plans. Ces donneurs forment avec d'autres accepteurs, tel que le tcnq, des poudres microcristallines. Afin d'augmenter les interactions intermoleculaires au sein des materiaux, les precurseurs de dithiadiazafulvalenes ont ete relies entre eux pour former des dimeres ou l'espaceur est une double liaison ou un systeme tetrathiafulvalene vinylogue. Nous avons ainsi associe dans un meme compose deux familles de donneurs : dithiadiazafulvalene et tetrathiafulvalene vinylogue. Les donneurs correspondants ont ete detectes par electrochimie.