Les triflates du germanium en synthese organometallique et organique
Institution:
Toulouse 3Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
Pas de résumé disponible.
Abstract FR:
Cette these presente la synthese et la reactivite de triflates du germanium en tant qu'agents de germylation et catalyseur acide de lewis. Le premier chapitre decrit plusieurs voies de synthese de mono- et ditriflates du germanium par action de l'acide triflique sur differents composes organomettaliques. Le deuxieme chapitre est consacre a la germylation de nombreuses fonctions organiques a partir des triflates du germanium ou de chlorogermanes. Pour ces deux voies de synthese, une etude mecanistique est menee afin d'interpreter la regiochimie et la stereochimie de la germylation. Le troisieme chapitre met en evidence l'activite catalytique des triflates germanies en tant qu'acide de lewis dans la reaction d'aldolisation croisee entre les enols o- et c- germanies et un aldehyde, un acetal ou une imine. La diastereoselectivite observee pour ces reactions a pu etre interpretee a partir d'un mecanisme d'approche a interactions steriques et electrostatiques minimales faisant intervenir des etats de transitions ouverts ou cycliques. La reaction de friedel et crafts, sous catalyse par le triflate de trimethylgermanium, fait l'objet du dernier chapitre.