Synthese de produits naturels : l'amphotericine b et la nystatine a#1
Institution:
Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)Disciplines:
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Abstract EN:
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Abstract FR:
Ce travail de these concerne la synthese stereoselective de deux antibiotiques polyeniques : l'amphotericine b et la nystatine a1. Nous avons applique une methodologie developpee au laboratoire pour la synthese de diols-1,3 syn a la synthese du fragment c1-c13 de l'amphotericine b. Ce fragment a ete obtenu par une methode courte et convergente au depart des deux enantiomeres d'un 2,4-dicetoester sulfoxyde chiral. Nous avons egalement entrepris la premiere synthese totale de l'aglycone de la nystatine a1. Nous avons abouti au fragment c1-c13 de la nystatine a1 dont la synthese n'avait pas encore ete decrite auparavant. Cette synthese a ete realisee en alliant la chimie des sulfoxydes chiraux avec une voie chimioenzymatique. Nous avons egalement obtenu les fragments c16-c20 et c33-c37 optiquement purs communs a la nystatine a1 et a l'amphotericine b.