Abstract FR:

Dans la premiere partie du memoire, la synthese totale de l'absouline, alcaloide 1-aminopyrrolizidinique isole des plantes hugonia oreogena et hugonia penicillanthemum, est decrite. Une premiere approche etait basee sur la preparation d'un cetolactame. Celle-ci a ete realisee mais le produit s'est revele instable, ce qui n'a pas permis de poursuivre la synthese de l'absouline selon cette voie. La deuxieme approche faisait appel a la preparation d'une cetone pyrrolizidinique. Par l'intermediaire de ce compose, la synthese de l'absouline a pu etre realisee, de meme que celle d'un autre alcaloide naturel, la laburnamine, et d'une serie d'analogues pyrrolizidiniques et pyrroloimidazoliques. La deuxieme partie du memoire est consacree a la synthese de deux isosteres de la girolline, molecule 2-aminoimidazolique antitumorale issue de l'eponge cymbastela cantharella. Une premiere methode, basee sur la reaction de couplage entre un aldehyde et le 2-aminoimidazole, n'a pas permis d'obtenir les deux isosteres recherches, mais, a abouti a la synthese d'un autre analogue de la girolline. Une deuxieme methode, s'appuyant sur la reaction de condensation entre un aldehyde et l'imidazole diprotege, n'a pas permis de mener a terme la synthese du premier isostere, du fait de l'instabilite du compose-precurseur. Le deuxieme isostere a ete obtenu, sous une forme encore protegee.