Abstract FR:

La synthese de molecules fluorees presente un interet certain. De par ses proprietes, l'atome de fluor peut induire des modifications notables de la reactivite. Nous avons etudie l'ouverture d'oxirannes et d'oxetannes par des organo-lithiens fluorovinyliques en presence de trifluorure de bore afin d'obtenir des alcools homoallyliques fluores ainsi que leurs homologues superieurs. Dans un deuxieme temps, nous nous sommes interesses aux fluoro-silyloxirannes. Nous en decrivons la synthese ainsi que leur reactivite vis-a-vis des acides protiques forts et des nucleophiles (ion fluorure,. . . ). Ces fluoro-silyloxirannes en presence d'une quantite catalytique d'ion fluorure et d'un exces de derives carbonyles conduisent avec de bons rendements aux epoxyalcools fluores. Dans la derniere partie de ce travail, des alcools allyliques monofluores ont ete epoxydes par l'hydroperoxyde de tertiobutyle en presence d'une quantite catalytique de vo (acac)#2 ou de ti(oipr)#4. Cette epoxydation s'est revelee etre remarquablement diastereoselective en faveur du produit "erythro". La diastereoselectivite observee lors d'une epoxydation par un peracide est a l'inverse de ce qui est connu en serie hydrogenee. Les alcool allyliques difluores ont ete epoxydes selon la methode de sharpless. Enfin, nous avons commence une etude de la reactivite de ces epoxyalcools mono et difluores vis-a-vis de divers nucleophiles. Ce travail nous a permis de decrire un grand nombre de nouveaux produits fluores