Abstract FR:

Divers acides alpha-aminophosphoniques exotiques sont obtenus par alkylation de bases de schiff derivees de l'acide aminomethylphosphonique. Cette alkylation peut etre catalysee par des complexes du palladium (o) conduisant exclusivement aux produits de monoalkylation. Des acides alpha-aminophosphoniques gamma-delta-ethyleniques ont ete ainsi synthetises avec des rendements de 50 a 80%. D'autre part, cette alkylation peut etre realisee dans des conditions de catalyse par transfert de phase a l'aide de sels d'ammonium quaternaires, utilises en quantite catalytique. De telles conditions, en presence ou en absence totale de solvant, ont ete mises au point. Aussi, afin que des acides alpha-aminophosphoniques a chaines comportant des insaturations puissent etre atteints, une base de schiff a groupement phosphonate facilement hydrolysable (tertiobutyle) a ete synthetisee. Dans un deuxieme temps, la synthese asymetrique de ces composes a ete abordee. L'alkylation des bases de schiff phosphoniques catalysee par des complexes chiraux du palladium ou a l'aide de sels d'ammonium chiraux a ete etudiee. Des exces enantiomeriques jusqu'a 44% sont atteints