thesis

Reactions organiques sans solvant activees par les microondes : application a la synthese d'enaminocetones, imidazolines, oxazolines et cyclopropanes

Defense date:

Jan. 1, 1994

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Institution:

Rennes 1

Disciplines:

Directors:

Abstract EN:

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Abstract FR:

La premiere partie de ce travail est relative a la condensation de derives dicarbonyles avec les amines primaires et secondaires sans solvant et sous activation par les microondes. Cette reaction effectuee dans des recipients ouverts a une puissance d'irradiation determinee, conduit en quelques minutes a des enaminocetones avec d'excellents rendements. L'utilisation de recipients fermes entraine la formation d'acylamines. Dans la deuxieme partie, nous avons etendu notre etude a la condensation de diamines avec les composes dicarbonyles. Nous avons egalement mis en evidence l'influence des conditions d'irradiation sur l'evolution de la reaction. Ce travail nous a conduit a synthetiser des di-enaminocetones, imidazolines, oxazolines et sels de tetrahydro diazepine dont les mecanismes de formation sont discutes. Enfin dans une troisieme partie nous avons etudie la reactivite du diazoacetate d'ethyle vis-a-vis d'alcenes dans des conditions permettant la cycloaddition dipolaire 1,3 et d'autre part dans des conditions de formation de carbenes pour realiser la synthese de cyclopropanes, en solution, sous irradiation dans un four microondes adapte pour travailler en toute securite