Abstract FR:

Les cryptophanes et leurs derives les hemicryptophanes sont des molecules hotes presentant des proprietes complexantes interessantes vis-a-vis de substrats neutres ou charges. Leur utilisation dans deux domaines differents a ete envisagee. Premierement, leur introduction dans la partie detectrice des microcapteurs chimiques a ete etudiee. Et dans le cadre de la catalyse supramoleculaire, de nouveaux composes complexant des metaux de transitions ont ete obtenus. Premierement, la synthese des cryptophanes amphiphiles dissymetriques m4, m5 et m6 a ete realisee. L'etude du comportement des cryptophanes m5 et m6 a l'interface air-eau a ete menee et pour la premiere fois, des assemblages organises de cryptophanes ont ete caracterises. Le cryptophane m6 donne les meilleurs resultats car il forme un film monomoleculaire tres stable dans un domaine de pression superficielle etendu (30 mn / m). Des transferts sur surface de quartz de monocouches de cryptophane m6 presentent des rapports de transferts successifs eleves laissant presager d'eventuelles applications dans le domaine des microcapteurs chimiques. La seconde partie de ce travail concerne la synthese de nouveaux composes permettant l'encapsulation simultane d'un centre metallique est d'un substrat neutre. Dans ce but, les deux hemicryptophanes 25 et 30 ont ete synthetises. La structure du complexe toluene @ hemicryptophane 25 a ete determinee en phase solide par diffraction des rayons x. Cette structure a revele la presence de deux molecules de toluene dans la maille cristalline, dont une complexee dans la cavite. Cet hemicryptophane ne presente pas de proprietes complexantes vis a vis d'ions metalliques. L'hemicryptophane 30 place en presence de sels de gallium ou de fer a conduit pour la premiere fois a la formation d'un complexe metallique d'inclusion. De tels systemes sont des precurseurs d'une famille de nouveaux catalyseurs supramoleculaire.