thesis

Methodes douces d'hydrolyse de nitriles

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Jan. 1, 1999

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Ce memoire decrit des methodes permettant d'hydrater des cyanhydrines et des aminonitriles dans des conditions particulierement douces. Ainsi, la simple agitation a temperature ambiante de solutions aqueuses de ces composes en presence d'oxyde de manganese depose sur silice fournit, apres filtration et evaporation, les amides correspondants avec des rendements excellents. Ces nitriles peuvent etre egalement convertis en aminoamides par simple agitation dans l'ammoniaque diluee. De facon interessante, le chauffage en autoclave de solutions aqueuses de ces amides permet de les hydrolyser en carboxylates d'ammonium. Les nitriles de depart etant accessibles facilement a partir d'aldehydes, on dispose ainsi d'un moyen extremement simple pour convertir un aldehyde en hydroxy- ou aminoacide homologue. Par ailleurs, diverses pyridines substituees par un motif aminoethanethiol ont ete preparees et leur reaction avec des nitriles en milieu aqueux a ete etudiee avec pour objectif de mettre au point un catalyseur biomimetique de la reaction d'hydrolyse des nitriles.