Synthese de ribo et de 2'-desoxyribonucleosides marques au carbone 13 sur l'unite ribose
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La cible majeure d'un certain nombre de substances antitumorales ou de proteine est l'adn. Comment ces molecules reconnaissent-elles des sequences hautement specifiques de l'acide nucleique ? l'examen par spectroscopie rmn d'oligonucleotides en solution et en interaction avec une proteine est amplement simplifie par l'introduction d'un carbone 13 dans la structure des monomeres de l'adn. Lors de ce travail, nous avons synthetise des 2'-desoxyribonucleosides marques sur le carbone anomere du ribose selon un protocole original et efficace par l'utilisation de sulfoxydes anomeres comme agent de glycosylation. Par ailleurs, nous avons realise une approche synthetique de ribo et de 2'-desoxyribonucleosides marques au carbone 13 en position 5' de l'unite ribose, obtenus selon une methodologie prometteuse faisant intervenir une decarboxylation radicalaire