Abstract FR:

La 7-méthyl-2-tétralone a été synthétisée selon deux voies d'approche faisant intervenir des réactifs à groupements 4-anisole et 4-tolyle. La première voie a permis de construire le squelette carbocycle à partir d'un cycle aromatique introduit au départ par le p-tolyle, tandis que la seconde voie, à l'inverse a permis la construction du cycle aromatique à partir d'un composé à groupement anisyle, le chlorure de p-méthoxybenzyle, précurseur du carbocycle. Quatre nouvelles voies de synthèse au 2-méthoxy-6-méthyl naphtalène ont été mises au point. Chacune des méthodes permet l'accès rapide à ce composé avec de bons rendements globaux. L'étape clé de ces synthèses est la cyclisation en milieu acide à reflux des éthers d'énols et des aldéhydes intermédiairement formés. La coupure de la liaison oxygène-silicium des acétals de cétènes triméthylsilylés ou des éthers d'énols triméthyisilylés par le tertiobutylate de potassium conduit aux énolates de potassium correspondants. Une nouvelle voie d'accès à des acides α, β-éthyléniques de configuration cis est décrite. Elle est basée sur l'ouverture de dihydropyrones. Celles-ci sont obtenues soit par condensation sur les dérivés carbonylés de diénolates issus des acétals de cétènes à enchaînement isoprénique dérivé de l'acide sénécioïque ou par oxydation des dihydropyranes obtenus par condensation des diénolates issus des énoxysilanes ou des acétates de diénol du prénal.