Abstract FR:

Cette these est divisee en trois parties. La premiere partie est consacree a la synthese d'epoxyethers perfluoroalkyles et a leur reactivite vis-a-vis des acides de lewis. Ces epoxyethers sont prepares par epoxydation des ethers d'enol perfluoroalkyles correspondants. Nous montrons comment les effets electroniques opposes du groupement fluore et du groupement alkoxy contribuent au succes de cette reaction et a la stabilite des produits. Nous avons ensuite etudie les differences de reactivite de ces epoxyethers en fonction de leur structure et de la nature de l'acide de lewis. Nos resultats montrent que la presence d'un groupe fluoroalkyle sur un epoxyde modifie profondement sa reactivite. Nous montrons egalement que la regioselectivite et la stereoselectivite des ouvertures aussi bien nucleophile qu'electrophile de ces epoxyethers par les acides de lewis peuvent etre controlees. Dans la deuxieme partie, une etude cinetique de la protonation en milieu acide sulfurique tres concentre d'un ether d'enol trifluoromethyle et de son homologue pentafluoroethyle est effectuee. Et par comparaison de l'energie de formation des ions alkoxycarbeniums -fluoroalkyles formes dans le milieu, nous montrons qu'un groupement pentafluoroethyle est plus electronegatif qu'un groupement trifluoromethyle. La troisieme partie est consacree a la synthese de cetones trifluoromethylees derivees du squalene, inhibiteurs potentiels de l'epoxysqualene cyclase