Abstract FR:

Les travaux decrits dans ce memoire concernent la synthese, l'etude structurale et la reactivite de 3h-1-benzazepines et de 5h-1-benzazepines. Les 3h-1-benzazepines sont preparees par transfert d'hydrure de 2,5-dihydro-1h-1-benzazepines et de 2,3-dihydro-1h-1-benzazepines sur un iminium heterocyclique, qui provient de la reaction entre l'etherate de trifluorure de bore et une 4,5-dihydro-1h-1-benzazepine. Les 5h-1-benzazepines sont synthetisees par oxydation electrochimique de 2,5-dihydro-1h-1-benzazepines en tampon acetique. A des ph plus eleves des reactions de couplage sont observees. L'etude structurale de ces heterocycles, a necessite la mise en uvre de rmn 2d. Une etude radiocristallographique a ete egalement realisee dans chaque serie. La reactivite de ces 1-benzazepines d'insaturation maximale est etudiee vis-a-vis de bases fortes (lda,t-buok) et de reactifs d'addition (isocyanate de phenyle, diphenylcetene et dma). On note tout particulierement que les 5h-1-benzazepines en presence de t-buok, mais aussi d'etherate de bf#3, peuvent se rearranger en 3h-1-benzazepines