Abstract FR:

Ce memoire decrit la synthese stereocontrolee de nouveaux analogues structuraux, de type morpholine, de la castanospermine et de la deoxynojirimycine qui sont des inhibiteurs competitifs puissants des glycosidases. Les syntheses de trois series de morpholines polyfonctionnelles, dont deux en serie optiquement active, sont decrites par une strategie flexible et relativement generale pour l'acces a ce type d'heterocycles. Celle-ci est basee sur deux reactions-cle qui sont, d'une part l'addition regioselective et diastereoselective d'alcools nucleophiles sur des cations pentadienyles fertricarbonyle et d'autre part, une reaction diastereoselective intramoleculaire 1,6 de type michael: ces deux reactions sont responsables a la fois de la configuration de deux carbones asymetriques ainsi que de la nature des chaines laterales. Une modulation simple de ces dernieres permet d'acceder en outre a des derives d'acides amines non proteinogeniques originaux possedant un squelette de type morpholine