Abstract FR:

Le but de cette these a ete d'etudier la reactivite d'organozinciques dans des processus de carbometallation intramoleculaires. Il a ete demontre d'une part, que ces reactifs organometalliques en raison de leur grande tolerance fonctionnelle permettaient d'effectuer ce type de carbocyclisation avec des substrats porteurs d'une fonction sensible. D'autre part, la cyclisation d'organozinciques secondaires, fonctionnalises ou non, a ete etudiee. Ceux-ci sont en effet facilement accessibles, contrairement a leurs analogues organolithiens, et leur cyclisation conduit aux cyclopentanes correspondants cis-1,2-disubstitues. Le cas particulier des organozinciques propargyliques, accessibles par reaction de metallation, a ete examine en detail. Leur reaction de cyclisation sur des doubles ou triples liaisons est hautement diastereoselective et permet d'acceder a des cyclopentanes ou tetrahydrofurannes comportant plusieurs centres stereogenes contigus avec la possibilite de creer un centre quaternaire. Enfin, de facon independante, la reactivite d'un nouveau compose, la 3-iodo acroleine, et son application a la preparation de divers derives possedant un interet sur le plan synthetique, ont ete decrits