Abstract FR:

Beaucoup de composes antibiotiques de type macrolide possedent une structure comportant une ou plusieurs unites 2,4-dimethyl-pentaniques hydroxylees en 3, appelees elements de la stereotriade. Une synthese tres commode de ces elements a ete realisee par une simple condensation de type reformatsky de 2-bromopropionate d'ethyle et de formiate d'ethyle, suivie d'une cristallisation fractionnee et d'une reduction en triols correspondants (2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriols). L'acetylation enzymatique des triols de stereochimie meso permet alors d'obtenir de grandes quantites de chirons utilisables en synthese de tels macrolides. C'est ainsi qu'une synthese d'un derive seco de la pristinamycine, qui est un antibiotique commercial, a ete reussie en partant du derive syn,syn ou syn-meso. Par ailleurs, l'isomere anti,anti ou anti-meso a ete converti en un fragment important de la stigmatelline, qui est un compose naturel antifongique